Cuando era bebé, Shiloh Jolie Pitt lucía como niña y vestía atuendos femeninos, pero cuando comenzó a hablar cambió. La rubia dejó los vestidos por la ropa masculina, al parecer no es solo una cuestión de gustos, sino que realmente quiere ser un chico.

A los cuatro años sus papás, le permitieron cortarse el pelo. Actualmente es común verla al estilo 'tomboy', con camisetas, sudaderas, pantalones, shorts, tenis y botas.

Shiloh asistió a algunas alfombras rojas vestida con smoking, como en el estreno de la película Unbroken en diciembre de 2014.

En 2015, según lo revelado por algunos medios estadounidenses Brad y Angelina visitaron a un especialista para que los asesoren en la trasformación completa de Shiloh.

Incluso se dice que ya ha comenzado a tomar hormonas masculinas para que su cuerpo no se desarrolle como el de una mujer porque está decidida a ser hombre, una persona transgénero.